المقالات »

حمض دهني Fatty Acid

الاخوة الافاضل أحببت هذا اليوم في هذا المنشور أن أنقلكم إلى بحث آخر يهم الكيميائيين وطلبة الكيمياء خاصة , ومن يهتم بالصحة والكيمياء عامة ,
1 – مدخل :
الأحماض الدهنية أو الأحماض الدسمة :
هي أحماض كربوكسيلية لديها سلسلة أساسية أليفاتية طويلة وغير متفرعة ، والتي يمكن أن تكون إما مشبعة أو غير مشبعة . يمكن اعتبار الأحماض الكربوكسيلية ذات سلسلة قصيرة مثل حمض البوتيريك (حمض الزبدة) (4 ذرات كربون) كحمض دهني ، في حين أن الأحماض الدهنية المشتقة من الدهون والزيوت الطبيعية تحوي غالبا على الأقل 8 ذرات كربون ، مثل حمض الكابريليك (حمض الأوكتانويك). تحتوي أغلب الأحماض الدهنية الطبيعية على عدد زوجي من ذرات الكربون.
يتم تحضير الأحماض الدهنية صناعيا بحلمهة روابط الإستر في الدهون أو الزيوت الطبيعية والتي تكون عبارة عن جليسيريدات ثلاثية ، حيث ينتج الجليسيرين كناتج ثانوي .
2 – البنية والتصنيف :
2 – 1 – أحماض دهنية مشبعة :
الأحماض الدهنية المشبعة هي أحماض دهنية تكون فيها جميع ذرات الكربون مشبعة بالهيدروجين و تكون صيغتها العامة هي CH3 (CH2) n COOH . عندما تكون n محصورة بين 2 و 10 فيكون الحمض الدهني من الأحماض الدهنية ذات السلسلة القصيرة . وعندما تكون n أكبر من 10 فيكون الحمض الدهني من الأحماض الدهنية ذات السلسلة الطويلة ، و من أهم الأحماض الدهنية المشبعة :
* حمض الزبدة أو حمض البوتيريك :
وهو حمض يحتوي على أربع ذرات كربون ويوجد أساسا في الزبدة و صيغته هي :
CH3-CH2-CH2 – COOH

* حمض زيت النخيل أو حمض البالميتيك :
وهو حمض يحتوي على 16 ذرة من الكربون ويوجد في دهون الخضروات والحيوانات وصيغته هي :

CH3-(CH2)14-COOH
* حمض الشمع أو حمض الستياريك:
و هو حمض يحتوي على 18 ذرة من الكربون ويوجد في الدهون الحيوانية والنباتية وصيغته هي :
CH3-(CH2)16 -COOH
2 – 2 – أحماض دهنية غير مشبعة :
الأحماض الدهنية الغير المشبعة هي أحماض دهنية تحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية على الأقل بين ذرتي كربون.
2 – 2 – 1 – أحماض دهنية وحيدة اللا إشباع :
وهي أحماض دهنية تحتوي على رابطة ثنائية وحيدة توجد غالبا بين الكربون 9 C و C 10 . و نعطي كمثال :
* حمض زيت الزيتون أو حمض الأولييك و صيغته هي :
CH3-(CH2)7 – CH = CH – ( CH2)7 – COOH
2 – 2 – 2 – أحماض دهنية عديدة اللا إشباع :
و هي أحماض دهنية تحتوي على رابطتين ثنائيتين على الأقل حيث تكون الأولى غالبا بين الكربون C9 و C10 و من أهم الأحماض الدهنية العديدة اللا إشباع نجد :
* حمض زيت دوار الشمس أو حمض اللينولييك
* حمض زيت الكتان أو حمض اللينولينيك
* حمض الأراكيدونيك
وافتقاد الجسم لهذه الأحماض الثلاث يؤدي إلى اضطرابات جلدية و اضطراب النمو.
3 – التسمية و الترميز :
* يحمل كل حمض دهني اسم متداول ، واسم نظامي , ورمز خاص به.
* يشتق الاسم المتداول عادة من اسم المادة التي تحتوي على نسبة عالية من هذا الحمض وهي تسمية لا تخضع لأي شروط أو قوانين . فحمض البالمتيك اشتق اسمه من زيت البالم Oil Palm, وحمض الأولييك oleic acid اشتق اسمه من زيت الزيتونOil Olive , وحمض الستياريك من الشحم Stearic
* أما بالنسبة للتسمية النظامية للحمض الدهني فهي تعتمد على عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون المقابل للحامض وذلك باستبدال حرف e الأخير في اسم الهيدروكربون بالأحرف – anoic- للأحماض الدهنية المشبعة , فمثلا حمض أوكتانويك ( يحتوي على 8 ذرات كربون ) والهيدروكربون المقابل هو الأوكتان (octane), فالاسم المقابل إذن هو أوكتانويك octanoic .
* أما الأحماض الدهنية غير المشبعة ذات الروابط الزوجية فإنها تنتهي بـ (إنويك) (enoic) مثل (حمض الأوكتا ديكينويك) (octadec enoic acid) والذي يحتوي على (18) ذرة كربون ورابطة زوجية واحدة .
4 – خواص الأحماض الدهنية :
الأحماض الدهنية الموجودة في الطبيعة لها الخواص التالية :
1 – توجد في سلاسل مستقيمة .
2- تحتوي على أعداد زوجية من ذرة الكربون .
3- ذوبانيتها تعتمد على عدد ذرات الكربون للحامض الدهني .
• فالحمض الدهني الذي يحتوي على 2 إلى 6 ذرات كربون , فإنه يذوب في الماء.
• الحمض الدهني الذي يحتوي على أكثر من 6 ذرات ، فإنه لا يذوب في الماء ولكن يذوب في مذيبات الدهون مثل الإيثر .
• أملاح الصوديوم أو البوتاسيوم للأحماض الدهنية (الصابون) تذوب في الماء.
4 – درجة الانصهار :
• الأحماض الدهنية المشبعة تكون صلبة عند درجة حرارة الغرفة .
• الأحماض الدهنية غير المشبعة تكون سائلة عن درجة حرارة الغرفة .
5 – يمكنها أن تكون إسترات مع الكحول .
6 – الهدرجة والهلجنة :
وهذه إحدى خصائص الأحماض الدهنية غير المشبعة ، حيث يضاف الهيدروجين أو الهالوجين من خلال الرابطة الزوجية للحمض الدهني غير المشبع .
R – CH – CH – COOH + H2 → R – CH2 – CH2 – COOH
R – CH – CH – COOH + Cl2 → R – CHCl – CHCl – COOH

7 – الأكسدة :
وهذه خاصة أيضا بالأحماض الدهنية غير المشبعة .
أ‌ – وتحدث الأكسدة على الرابطة الزوجية وينتج بذلك ألدهيد وكيتون :
R – CH = CH – +O2 → R – CHO or R – CO –
ب ‌- ويكمن أن تحدث الأكسدة بواسطة برمنجنات البوتاسيوم ( KMnO4 )
8 – تكوّن الأحماض الدهنية أسترات نتيجة تفاعل المجموعة الكربوكسيلية مع الكحول وتبعا لنوع الكحول والحمض الدهني تتكون أسترات عديدة مثل الدهون والزيوت والشموع وغيرها.
5 – أهمية الأحماض الدهنية :
تدخل في تركيب الدهون : وتحتوي ا لدهون عادة على أحماض دهنية لها أهمية كبيرة في صحة الإنسان وحياته .
وتقسم حسب حاجتها للإنسان إلى :
1- الأحماض الدهنية الأساسية :
يطلق على الأحماض الدهنية الأساسية اسم ” القوة الكامنة ” في الدهون وهي تسمية حقيقية لأنه لهذه الدهون أهمية فائقة في حياة وصحة الإنسان . ويتسبب نقصها بإصابة الإنسان بمختلف الأمراض مثل : التهاب المفاصل ، تليف الشرايين ، السرطان ، ارتفاع سكر الدم ، اضطراب نظام المناعة والعديد من الأمراض الأخرى المرتبطة بتقدم السن .
2 – الأحماض الدهنية الغير أساسية :
وهي التي يستطيع الجسم أن يصنعها ( لا يحتاجها من مصدر خارجي ).
6 – أعراض نقص الأحماض الدهنية الأساسية :
يمكن لأعراض نقص الأحماض الدهنية أن تظهر في أي مكان وبأي شكل طالما أنها تتعلق بضعف المناعة واضطراب تنظيم الالتهابات .
* إذا أصابت الأعراض الجهاز الهضمي كمثل فإنها ستظهر بشكل إمساك ، انتفاخ ، عسر هضم ، التهاب القناة الهضمية أو الحساسية تجاه الأغذية . أما إذا تركزت على الجهاز العصبي فان الإنسان يعاني من : جمود الحس ، الكآبة والنسيان .
* هذا إضافة إلى بعض الأعراض الخارجية أيضا مثل جفاف البشرة ، تشقق الأظافر وجدب الشعر. وطبيعي فان مثل هذه الأعراض يمكن أن تنجم عن جملة من الأمراض الأخرى والمتاعب الصحية وهو ما يجعل تشخيص نقص الأحماض الدهنية في غاية الصعوبة .
كما أن هذه الأعراض خافتة عموما وتختلف في شدتها وظهورها بين شخص وآخر, ويفشل الأطباء غير المتخصصين بأمراض التغذية في تشخيصا سبابها .
الأحماض الدهنية الأساسية اوميغا- 3 :
ربطت العديد من الدراسات الحديثة بين نقص الأحماض الدهنية الأساسية اوميغا- 3 وبين مخاطر الإصابة بأمراض القلب .
ويعزو بعض الباحثين ندرة إصابة اسكيمو الانويت بأمراض القلب إلى تغذيتهم الغنية بالأحماض الدهنية . كما أن نسبة الكولسترول في دماء الانويت تنخفض كثيرا عن نسبتها بين ملتهمي لحم البقر من الاميركان . وهذا ليس كل شيء لأن نسبة الإصابة بالسرطان لديهم تنخفض كثيرا عن المعدل الأميركي ، وضغط الدم العالي غير شائع ، البدانة والتهاب الفاصل من الحالات النادرة بينهم ، أما سكر الدم فغير معروف . وكل هذا رغم نسبة الشحم العالية في غذاء الاسكيمو ، ولذلك يعزو العلماء أسباب هذا الوضع إلى الأحماض الدهنية الأساسية اوميغا-3 .
أماكن تواجد الأحماض الدهنية الأساسية أوميغا-3:
تتواجد الأحماض الدهنية اوميغا-3 في أسماك المناطق الباردة وفي لحوم الحيوانات التي تتغذى على هذه الأسماك . وهنا يعمل حامض ايكوسابنتينويك (Eicosapentaenoic Acid (EPA مع حامض Decosahexaenoic Acid (DHA) على تخفيف الدم وخفض مستوى الكولسترول و ثلاثي الغليسريد ورفع مستوى الكولسترول ” الطيب HDL في ذات الوقت .
يساعد EPA على توسيع الأوعية الدموية ويقلل بهذه الطريقة خطر الإصابة بالأزمات القلبية .
وتعمل الأحماض الدهنية الأساسية اوميغا-3 في ذات الوقت بمثابة عامل مقاوم للالتهابات عن طريق تحفيز عمل المواد الشبيهة بالهرمونات التي نطلق عليها اسم بروستاغلاندينز. وثبت أن للأحماض الدهنية اوميغا-3 أهمية في علاج الذئبة Lupus والتهاب المفاصل الرثياني , وان عملها يتحسن أكثر إذا تم استخدامها سوية مع حامض دهني اوميغا – 6 آخر هو Gamma Linolenic Acid.


تاريخ المقالة:

مصنفة في:

, , ,